Nipo fue el primer urbano en tener una presentacion artistica en los premios Casandra (Año 2005).

Don Miguelo fue el primer artista urbano en ganar un Casandra, lo hizo en el 2006 en el renglon “Revelacion del Año”.

Vakero se convirtio en el primer artista en ganar en el renglon “Artista y/o grupo urbano del año”, esto sucedio en el año 2011.

Dkano se convierte en el primer rapero en presentar un premio en Los Casandras (Año 2009).

El Batallon se convirtio en el primer grupo urbano en ganar dos estatuillas en una misma noche, lo hizo el pasado año 2012 al ganar como “Revelacion del Año & Casandra del Publico”.

Don Miguelo es el unico artista en ganar dos Casandras en años diferentes (2006 – 2012).

Milka La Mas Dura fue la primera artista urbana femenina en ser nominada en los premios Casandra (Año 2012).

Los Pepes fueron los primeros dembowseros en presentar un renglon en los Premios Casandra (Año 2010).

La Materialista es la artista urbana femenina con mas nominaciones en Los Casandras (Año 2010 – 2011 – 2012)

Dkano se convierte en el primer rapero en participar en una presentacion artistica en el año 2009.

Villanosam se convierte en el primer artista urbano en tener un audiovisual nominado como “Video del Año”, eso fue en el 2012 con “Me Va Quema El Celular”.